Sam Winchester
Samuel Campbell Winchester (Sam) nasceu em 02 de maio de 1983, filho de John Winchester e Mary Winchester em Lawrence, Kansas. Ele é o filho mais novo do casal.
Sam é diferente de seu irmão mais velho, é sensível, racional, mais inocente, e aparentemente mais preocupado em ter uma "vida normal" do que seu irmão; apesar disso, fica claro que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele também revolta-se contra a tentativa de seu pai de transforma-lo num caçador e matricula-se na Universidade de Stanford.
Quando Dean vai até Sam e pede ajuda no primeiro episódio, a namorada de Sam, Jessica, é apresentada aos espectadores. É evidente que Sam era de alguma forma popular, apesar de ninguém saber o que sua família realmente faz. O apelido "Sammy" foi dado a ele por seu pai, embora ninguém além de Dean é permitido chamá-lo assim. Sam indica isso no episódio da 1ª temporada "The Benders", quando um homem o chama de Sammy, ele furiosamente responde que o seu nome é Sam. O caçador Gordon Walker também o chama de Sammy no episódio "Bloodlust", sendo que Sam, irritado, explica que Dean é o único que pode chamá-lo assim.
Devido ao seu carácter gentil e sua vontade de ter uma vida normal, Sam é mais cuidadoso com as mulheres e por isso tem mais interesse em romances do que Dean, como por exemplo, os que teve com Jessica, Sarah Blake e Madison.
O primeiro e mais proeminente romance de Sam, foi com Jessica, sua namorada da faculdade, que foi morta no início da série. Em sequência, Sam tem breves encontros com garotas de cidades pelas quais ele e Dean passaram. Lori Sorenson, Sarah Blake e a lobisomem Madison são alguns dos exemplos. Chegou a ter uma queda por Bela Talbot, percebida no episódio "Dream a Little Dream of me"- terceira temporada, não passando apenas de um sonho com a mesma. Na quarta temporada, acaba se envolvendo com a demônio Ruby.